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大黃素
參數(shù)	數(shù)值
理化性質(zhì)	大黃素學(xué)名“1，3，8-三羥基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游離和苷形式存在于蓼科植物掌葉大黃、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)256～257℃。能真空升華(1,600帕)。溶于乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，幾乎不溶于水。其三醋酸酯為黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)207℃。可由植物提取或通過(guò)化學(xué)合成。 蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一，以游離狀態(tài)存在于蘆薈中，或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。 以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
大黃	大黃為蓼科大黃屬植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。唐古特大黃與掌葉大黃的主要區(qū)別為葉片深3裂，呈細(xì)長(zhǎng)羽片狀?；ㄐ蚍种o密，常直立，緊貼于莖上。藥用大黃與以上兩種大黃的主要區(qū)別是葉淺裂，淺裂片呈大齒形或?qū)捜切?，花較大，黃白色，花蕾橢圓形果枝開(kāi)展。大黃屬全世界約60種，中國(guó)約50種。 形態(tài)：大黃為多年生高大草本，高2m左右。根莖及根肥厚，黃褐色。莖直立，光滑無(wú)毛，中空?；~有肉質(zhì)粗狀的長(zhǎng)柄，約與葉片等長(zhǎng)，葉片寬卵形或近圓形，徑可達(dá)40cm，掌狀半裂，裂片3～5(-7)，每1裂片有時(shí)再羽裂或具粗齒，基部略呈心臟形；莖生葉較小，具短柄；托葉鞘狀，膜質(zhì)，密生短柔毛。 生境與分布：生于山地林緣或草坡，野生或栽培。分布于陜西、甘肅東南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏東部。 栽培：宜于涼爽濕潤(rùn)氣候，耐寒，怕高溫多濕;以土層深厚、富含腐殖質(zhì)的砂質(zhì)壤土及石灰質(zhì)壤土種植為好。 采集：9～10月選擇生長(zhǎng)3年以上的植株，挖取根莖，切除莖葉、支根、刮去粗皮及頂芽，風(fēng)干、烘干或切片曬干。 圖1為大黃圖片。
大黃的化學(xué)成分	從各種大黃中已分離并鑒定的化合物達(dá)130余種，包括蒽醌及其甙類、蒽酮類、雙蒽酮及其甙類、茋類及其甙和沒(méi)食子酸酯、萘類衍生物、色滿酮及其甙類、苯基丁酮類、鞣質(zhì)類等。其中蒽醌類為其重要的代表性成分。游離蒽醌主要有：大黃酸(Rhein)、大黃素(Emodin)、大黃素甲醚(Physcion)、蘆薈大黃素(Aloe-emodin)、大黃酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙類主要有：大黃酚-1-葡萄糖甙、大黃酚-8-葡萄糖甙、大黃素-1-葡萄糖甙、大黃素-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-龍膽雙糖甙、蘆薈大黃素-8-葡萄糖甙、蘆薈大黃素-3-葡萄糖甙、大黃酸-8-葡萄糖甙等。雙蒽酮甙類化合物有番瀉甙(Sennoside)A，B，C，D，E，F(xiàn)等。茋及其甙類化合物有土大黃甙(Rhaponticin)、土大黃甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黃甙(De-oxyrhaponticin)等。大黃中所含多種鞣質(zhì)既有可水解型鞣質(zhì)，又有縮合型鞣質(zhì)[4]。屬水解型的鞣質(zhì)及相關(guān)化合物有多種沒(méi)食子酰葡萄糖和1-0沒(méi)食子酰基-6-0-桂皮?；?β-D-葡萄糖(1)等。屬縮合型鞣質(zhì)及其相關(guān)化合物有兒茶素、表兒茶素及其多聚體.此外大黃中還含有多種苯基丁酮甙類化合物等。
抗腫瘤作用	藥理研究發(fā)現(xiàn)，大黃蒽醌衍生物、大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素均有明顯的抗癌作用，較敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黃多糖對(duì)肉瘤S180有明顯抑制作用。大黃素濃度10μg/mL，可使人肺癌A-549細(xì)胞的最大生長(zhǎng)密度減少，分裂指數(shù)降低，氚標(biāo)法胸腺嘧啶核苷的摻入量明顯減少。細(xì)胞的DNA含量明顯降低。并發(fā)現(xiàn)此藥可使 G1和S期細(xì)胞相對(duì)增加，G2+M期和異倍體細(xì)胞相對(duì)減少，組方圖的峰值左旋，出現(xiàn)在較低通道上。表明大黃素對(duì)人體肺癌A-549細(xì)胞的分裂有明顯的抑制作用。大黃的抗腫瘤作用機(jī)理目前認(rèn)為是抑制了癌細(xì)胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人認(rèn)為大黃酸、大黃素對(duì)癌細(xì)胞有直接破壞作用。
利尿作用	大黃酸、大黃素有明顯的利尿作用，服藥后2～4小時(shí)尿量增加達(dá)到高峰，同時(shí)Na+、K+的排出量也達(dá)到高峰。蘆薈大黃素和大黃酚作用較弱。作用機(jī)理是由于大黃酸、大黃素對(duì)腎髓質(zhì)Na+-K+-ATP酶有抑制作用。腎小管內(nèi)Na+的重吸收多屬主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)，需要通過(guò)Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量，當(dāng)此酶受抑制時(shí)，能量來(lái)源不足，Na+重吸收減少， Na+攜帶水分排出而利尿。當(dāng)遠(yuǎn)曲小管Na+增多時(shí)，促進(jìn)Na+-K+交換，K+排出也隨之增高。
化學(xué)性質(zhì)	橙色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)256-257℃（259-260℃）。溶于乙醇，略溶于乙醚、氯仿、苯，不溶于水。溶于苛性堿水溶液、碳本酸鈉水溶液，氨溶液中顯櫻紅色。
用途	該品可用作瀉藥，大黃素雖有瀉下活性，但由于體內(nèi)易被氧化破壞，實(shí)際上瀉下作用很弱，如與糖結(jié)合成苷類，則可發(fā)揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結(jié)合的苷，二者只是結(jié)合的位置不同，同時(shí)存在于大黃中。
用途	醫(yī)藥中間體 intermediate；保健藥 health products material
生產(chǎn)方法	大黃素廣泛存在于植物性瀉藥，如大黃的根莖、鼠李的樹(shù)皮和根皮、決明的種子中。從大黃的根莖可提取大黃素。通過(guò)合成也可以制備大黃素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和間甲酚為原料，者可以制得大黃素。
別名	朱砂蓮甲素;大黃素;1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌;大黃素,瀉素;2-甲基-4,5,7-三羥基蒽醌;6-甲基-1,3,8-三羥基蒽醌;大黃素(瀉鼠李樹(shù)皮);瀉素
英文別名	6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE;6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE;9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-;1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE;1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE;emodin from frangula bark;EMODIN, TECH., 90+%;EMODIN, 50% HPLC

大黃素
參數(shù)	數(shù)值
熔點(diǎn)	255 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)	373.35°C (rough estimate)
密度	1.3280 (rough estimate)
折射率	1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件	2-8°C
溶解度	DMSO: soluble
形態(tài)	powder
顏色	orange
水溶解性	<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck	14,3561
BRN	1888141
InChIKey	RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)	518-82-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息	9,10-Anthracenedione, 1,3,8-trihydroxy-6-methyl- (518-82-1)

大黃素
參數(shù)	數(shù)值
危險(xiǎn)品標(biāo)志	Xi
危險(xiǎn)類別碼	36/37/38
安全說(shuō)明	26-36-37/39-36/37
WGK Germany	3
RTECS號(hào)	CB7920600
F	8-10-23
海關(guān)編碼	29146990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)	518-82-1(Hazardous Substances Data)

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