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中文名稱: 嘧啶
中文同義詞: 嘧啶;間(二)氮苯;間二嗪;2-氨基-4-甲氧基嘧啶;2-甲硫基嘧啶;嘧啶堿;嘧啶,99%;嘧啶(陰涼)
英文名稱: Pyrimidine
CAS號: 289-95-2
分子式: C4H4N2
分子量: 80.09
EINECS號: 206-026-0
相關(guān)類別: 醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;通用試劑
Mol文件: 289-95-2.mol
嘧啶
嘧啶 性質(zhì)
熔點  19-22 °C(lit.)
沸點  123-124 °C(lit.)
密度  1.016 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率  n20/D 1.504(lit.)
閃點  88 °F
儲存條件  Flammables area
溶解度  soluble
水溶解性  soluble
敏感性  Hygroscopic
Merck  14,7987
BRN  103894
穩(wěn)定性 Stable, but air-sensitive and hygroscopic. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, carbon dioxide. Flammable.
CAS 數(shù)據(jù)庫 289-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 1,3-Diazine(289-95-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Pyrimidine(289-95-2)
嘧啶 用途與合成方法
六元雜環(huán)化合物 嘧啶亦稱“間二氮雜苯”，是一種含有兩個間位氮原子的六元芳雜環(huán)化合物，與噠嗪、吡嗪互為同分異構(gòu)體。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性氣味的無色液體或固體結(jié)晶。熔點20～22℃。沸點123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱堿性，可與酸形成鹽，其堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難，只有在5-位可以發(fā)生溴化反應(yīng)，不能發(fā)生硝化與磺化反應(yīng)，但較易發(fā)生親核取代。嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。其*鹽為黃色針狀晶體。熔點156℃。由于嘧啶中存在共軛雙鍵而對紫外線有強烈的吸收性。由*酸經(jīng)三氯氧磷氧化，再以氫碘酸還原而得。
核酸中含有3種重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要堿基，在生物體內(nèi)起著重要的作用。
核酸中重要的嘧啶衍生物：尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶
在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中還含有少量嘧啶類修飾堿基，例如：
二氫尿嘧啶、硫脲嘧啶、5-甲基胞嘧啶
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎藥。
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用途 本身無直接用途，其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要組成成分。許多藥物(例如磺胺嘧啶、甲氧芐氨嘧啶、6-巰基嘌呤)中均含有嘧啶環(huán)。
嘧啶廣泛用作醫(yī)藥原料，用于生產(chǎn)維生素 B、磺胺嘧啶、磺胺異二甲嘧啶、磺胺間二甲氧嘧啶；農(nóng)藥原料，如二嗪農(nóng)、嘧啶醇、滅瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、環(huán)菌靈、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌靈、比嗪農(nóng)、抗蚜威、乙基蟲螨磷、蟲螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、異嘧菌醇、尿嘧啶等；染料原料，如具有三鹵化嘧啶核的染料與纖維之間的反應(yīng)良好，作為反應(yīng)染料，已引起人們的注意。
嘧啶堿 嘧啶堿系核苷酸的化學(xué)組成成分之一，由碳、氮、氫、氧等元素組成。嘧啶堿包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶構(gòu)成核糖核酸分子中的堿基，胸腺嘧啶及胞嘧啶構(gòu)成脫氧核糖核酸分子中的堿基。嘧啶堿對波長為250～280nm的紫外光波有較強的吸收作用。其合成的原料來源于氨甲酰磷酸及天門冬氨酸，嘧啶堿亦可經(jīng)代謝分解為二氧化碳、β丙氨酸及β氨異丁酸等物質(zhì)。某些病人因先天性因素或服用某些藥物，可致嘧啶堿代謝紊亂，引起乳清酸尿癥。
氟尿嘧啶 氟尿嘧啶為嘧啶類抗代謝藥。在體內(nèi)先轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟-2-脫氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脫氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脫氧尿嘧啶核苷酸轉(zhuǎn)變成胸腺嘧啶核苷酸，干擾DNA的合成，導(dǎo)致細胞損傷和死亡。在醛氫葉酸 (CF) 存在下效果更強，因為FUdRP及FH4與TMPS可形成三聯(lián)復(fù)合物，使藥物的活性代謝物與酶結(jié)合更緊，故用氟尿嘧啶時加CF則效果更好，尤其使用于大腸癌療效可提高。本品為細胞周期特異性藥物，對增殖細胞各期均有殺傷作用，對S期最敏感，并對G1/S邊界有延緩作用?？诜詹煌耆宜幬镆自诟未x滅活，靜脈滴注或動脈灌注后血藥濃度較穩(wěn)定。
氟尿嘧啶對絨毛膜上皮癌及惡性葡萄胎療效較顯著。對胃癌、結(jié)腸癌、直腸癌、食管癌、肝癌、*癌、乳腺癌、卵巢癌、宮頸癌、前列腺癌、膀胱癌、腎癌、肺癌、頭頸部癌、皮膚癌等也有一定療效。
嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用 嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物，是構(gòu)成細胞中核糖核酸和脫氧核糖核酸的重要物質(zhì)。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA; 嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對基因的傳遞即遺傳功能起重要作用；RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。大麥和麥芽含有0.2%～0.3%的核酸干物質(zhì)，在糖化時，受各種磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多種降解物，其中只有嘌呤和嘧啶進入酵母細胞，構(gòu)成核糖核酸、脫氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些輔酶，核苷酸很難被吸收。若培養(yǎng)基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，這樣就要消耗很多能量和影響酵母的增殖。一般說，麥汁中不會缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
參考資料：中國醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會 編;郭迪 主編.中國醫(yī)學(xué)百科全書·五十七 兒科學(xué).
制備方法 1，以丙二醛和甲酰胺為原料，在加熱情況下反應(yīng)，可制得嘧啶。
2，可由2,4-二氯嘧啶經(jīng)催化氫解制得。
2,4-二氯嘧啶經(jīng)催化氫解制得嘧啶
3，用鋅粉還原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。
4，乙酰乙酸乙酯與脒反應(yīng)，可制得嘧啶。
乙酰乙酸乙酯與脒反應(yīng)制備嘧啶
化學(xué)性質(zhì)  無色結(jié)晶或液體。
用途  用作醫(yī)藥中間體、感光劑的原料等


中文名稱：嘧啶 中文別名：間(二)氮苯,間二嗪; 嘧啶自由基; 間二嗪; 1,3-二嗪; 間二氮雜苯; 英文名稱：pyrimidine 英文別名：iazine; Miazine; Pyrimidin; PyriMidine free base; 1,3-DIAZINE; 查看更多英文別名 CAS號：289-95-2 分子式：C4H4N2 分子量：80.08800 精確質(zhì)量：80.03740 PSA：25.78000 LogP：0.47660
分析方法查看更多
共找到 11 個分析方法
柱型 活性相 溫度 (°C) 保留指數(shù) (I) 參考文獻
毛細管柱 OV-101 110. 744. Golovnya, Kuz'menko, et al., 2000
柱型 活性相 溫度 (°C) 保留指數(shù) (I) 參考文獻
毛細管柱 OV-101 110. 744. Zhuravleva, 2000

外觀與性狀：白色固體或無色液體 密度：1.016 g/mL at 25 °C(lit.) 熔點：19-22 °C(lit.) 沸點：123-124 °C(lit.) 閃點：88 °F 折射率：n20/D 1.504(lit.) 水溶解性：soluble 穩(wěn)定性：Stable, but air-sensitive and hygroscopic. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, carbon dioxide. Flammable. 儲存條件：Flammables area 蒸汽壓：16.8mmHg at 25°C

物化性質(zhì)
外觀：white solid or colourless liquid密度：1.016熔點：20-22℃沸點：123-124℃閃點：31℃存儲溫度：Flammables area折射系數(shù)：1.501-1.504爆炸極限：1.501-1.504蒸氣壓：16.8mmHg at 25°C溶解度：soluble