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三羥甲基丙烷(TMP)
參數(shù)	數(shù)值
概述	三羥甲基丙烷(簡(jiǎn)稱TMP)化學(xué)名稱為2 -乙基-2 -羥甲基-1 , 3 -丙二醇, 又名三甲醇丙烷、2 , 2-二羥甲基丁醇,其分子上有3 個(gè)典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質(zhì),可與有機(jī)酸反應(yīng)生成單酯或多酯, 與醛、酮反應(yīng)生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應(yīng)生成氨基甲酸酯等, 是一種用途廣泛的化工原料和化工產(chǎn)品, 主要用于醇酸樹脂、聚氨酯、不飽和樹脂、聚酯樹脂、涂料等領(lǐng)域, 也可用于合成航空潤(rùn)滑油、增塑劑、表面活性劑、濕潤(rùn)劑、炸藥、印刷油墨等, 還可直接用作紡織助劑和PVC 樹脂的熱穩(wěn)定劑等。
理化性質(zhì)	外觀為白色結(jié)晶或粉末,熔點(diǎn)56 ～ 59 ℃, 沸點(diǎn)295 ℃, 燃點(diǎn)193 ℃, 相對(duì)密度1.3417g/cm3 (70/4 ℃)、1 .0889(20/4 ℃), 凝固點(diǎn)50 .8 ℃, 閃點(diǎn)180 ℃(開杯), 熔融熱183 .4kJ/mol , 燃燒熱3615kJ/mol ,易溶于水、乙醇、丙醇、甘油和二甲基甲酰胺, 部分溶于丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮和乙酸乙酯, 微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿, 難溶于脂肪烴和芳香烴, 具有吸濕性, 其吸濕性約為甘油的50 %。 三羥甲基丙烷分子上有3 個(gè)典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質(zhì), 可與有機(jī)酸反應(yīng)生成單酯或多酯, 與醛、酮反應(yīng)生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應(yīng)生成氨基甲酸酯等。
制備方法	1.交叉卡尼扎羅縮合法 交叉卡尼扎羅縮合法又稱甲酸鈉法。正丁醛與甲醛水溶液在堿性催化劑作用下發(fā)生醇醛縮合反應(yīng)生成2,2-二羥甲基丁醛,2,2-二羥甲基丁醛再與過量的甲醛在強(qiáng)堿條件下發(fā)生交叉康尼扎羅反應(yīng)生成三羥甲基丙烷, 甲醛被氧化生成甲酸, 甲酸與氫氧化鈉中和生成甲酸鈉, 反應(yīng)混合物再經(jīng)脫鹽、精制得合格產(chǎn)品。有關(guān)反應(yīng)方程式為: 圖1為交叉卡尼扎羅縮合法合成TMP的反應(yīng)方程式 采用該法生產(chǎn)三羥甲基丙烷時(shí), 所用的催化劑主要有氫氧化鈉、氫氧化鈣、氧化鈣和有機(jī)叔胺(如三甲胺、三乙胺等)等。采用氫氧化鈉作催化劑時(shí),由于其溶于水, 最后脫除甲酸鈉時(shí), 工藝難度增大,所以該催化劑在國(guó)外已經(jīng)被淘汰;采用有機(jī)叔胺作催化劑, 分離較為容易, 但催化劑價(jià)格昂貴, 致使三羥甲基丙烷的生產(chǎn)成本增加;氫氧化鈣(或氧化鈣)由于在水中溶解度較小, 大部分可沉淀出來, 其余部分可采用離心分離以及薄膜分離的方法分出, 分出的甲酸鈣可直接用于飼料添加劑、保鮮劑等, 使用方便, 市場(chǎng)銷路較好, 目前國(guó)外大多數(shù)的三羥甲基丙烷采用該催化劑進(jìn)行生產(chǎn)。交叉卡尼扎羅縮合法是生產(chǎn)三羥甲基丙烷的傳統(tǒng)方法, 該法工藝比較簡(jiǎn)單, 容易掌握, 不需要高溫、高壓和特殊催化劑, 比較適用于中小規(guī)模工業(yè)間歇生產(chǎn)。但該法副產(chǎn)物較多, 產(chǎn)品質(zhì)量差, 后處理工作量較大, 產(chǎn)品收率僅為60 %～70 %。為減少副產(chǎn)物的生成需甲醛大量過量(一般為8～10∶1摩爾比), 以利于反應(yīng)完全和抑制一些難分離熱敏性物質(zhì)的生成, 但甲醛大量過量又增加 了后處理脫醛塔的負(fù)載, 能耗增加。另外, 該工藝后處理比較繁瑣, 且每生產(chǎn)1t三羥甲基丙烷要副產(chǎn)1t附加值很低的甲酸鈉, 致使甲醛的利用率很低, 生產(chǎn)成本增加, 而且三羥甲基丙烷的精制困難, 甲酸鹽的如何有效脫除是制備高質(zhì)量三羥甲基丙烷的關(guān)鍵。 2.醛加氫還原法 正丁醇與甲醛在三烷基胺(如三乙胺)催化作用下反應(yīng)得到羥醛縮合產(chǎn)物2,2-二羥甲基丁醛, 然后在催化劑存在下, 對(duì)2,2-二羥甲基丁醛進(jìn)行水系加氫生產(chǎn)三羥甲基丙烷。有關(guān)反應(yīng)方程式為: 圖2為醛加氫還原法合成TMP的反應(yīng)方程式 在羥醛縮合時(shí), 主要采用三乙基胺作催化劑, 用三乙基胺作羥醛縮合反應(yīng)的催化劑, 能控制反應(yīng)的選擇性, 抑制副反應(yīng)的發(fā)生, 減少甲酸鹽的生成。水系加氫催化劑主要是分布于載體上的鎳或氧化鎳,也可用亞鉻酸銅, 以氧化銅或銅-鉻為助催化劑。 醛加氫還原法的甲醛利用率高, 加氫技術(shù)性強(qiáng),可以節(jié)省大量的甲醛和堿, 副反應(yīng)產(chǎn)物相對(duì)較少, 產(chǎn)品質(zhì)量好, 提純精制較為簡(jiǎn)單, 設(shè)備少, 生產(chǎn)成本低,但需加氫裝置, 采用高壓設(shè)備, 對(duì)加氫設(shè)備和催化劑要求較高, 生產(chǎn)技術(shù)要求也較高, 比較適合大規(guī)模的連續(xù)化生產(chǎn)。目前歐美國(guó)家的一些三羥甲基丙烷生產(chǎn)廠家主要采用該法進(jìn)行生產(chǎn)。
應(yīng)用	1.合成醇酸樹脂 由于三羥甲基丙烷分子含有三個(gè)伯羥基的特殊分子結(jié)構(gòu), 因而既可代替甘油合成醇酸樹脂, 也可以代替或者與新戊二醇、季戊四醇等多元醇共用生產(chǎn)醇酸樹脂, 其性能與用甘油、新戊二醇、季戊四醇等多元醇制得的醇酸樹脂相比, 具有更好的抗水解性、抗氧化穩(wěn)定性、耐堿性和熱穩(wěn)定性, 此外還具有色澤鮮艷、保色力強(qiáng), 耐溫及快干的優(yōu)點(diǎn), 特別適用于生產(chǎn)道路標(biāo)志漆、罩光漆, 也可用作汽車、電冰箱、洗衣機(jī)、自行車、航空以及航海的面漆等。由三羥甲基丙烷合成的醇酸樹脂與氨基樹脂具有良好的相溶性,可用作聚氨酯涂料的原料, 也可用作氨基甲酸酯類自干漆和烘干漆等高檔涂料。 2.合成高級(jí)潤(rùn)滑油 三羥甲基丙烷的酯類可用于合成高級(jí)潤(rùn)滑油。以三羥甲基丙烷為原料合成的潤(rùn)滑油具有熔點(diǎn)低、粘度高、燃點(diǎn)高、抗氧化性能強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn), 廣泛應(yīng)用于飛機(jī)發(fā)動(dòng)機(jī)的潤(rùn)滑, 使用溫度可以達(dá)到200 ℃以上,還可用于汽車發(fā)動(dòng)機(jī)、空氣壓縮機(jī)以及電冰箱的潤(rùn)滑等, 其性能優(yōu)于以新戊二醇等為原料合成的潤(rùn)滑油。此外, 以三羥甲基丙烷為主制得的合成油還可用于軸承鋼的加工。 3.生產(chǎn)聚酯和聚氨酯泡沫 三羥甲基丙烷廣泛應(yīng)用于聚氨酯彈性體和聚氨酯泡沫塑料的生產(chǎn)。由三羥甲基丙烷和甲苯二異氰酸酯(TDI)、1 , 3 -丁二醇生產(chǎn)的氨基甲酸酯, 具有硬度高、彈性好、耐磨和抗老化等優(yōu)點(diǎn), 廣泛應(yīng)用于實(shí)芯輪胎、運(yùn)輸帶、海綿的制造以及熱加工和航天工業(yè);由三羥甲基丙烷與環(huán)氧乙烷或者環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成的帶有游離羥基的聚醚多元醇是生產(chǎn)軟性聚氨酯泡沫塑料的主要原料, 合成的聚氨酯兼有橡膠和塑料雙重性能, 具有高彈性、耐磨、耐沖洗、耐久以及熒光、鮮艷等特點(diǎn), 特別適用于生產(chǎn)道路標(biāo)志漆、罩光漆、電泳漆等, 還可用于制造飛機(jī)、汽車、火車、輪胎的座墊、靠背、方向盤、儀表、扶手、保險(xiǎn)桿, 用于鞋底, 實(shí)芯輪胎、傳輸帶、海綿、航天、熱加工以及建材等;三羥甲基丙烷和甘油馬來酸合成的聚酯, 具有耐氣候性、抗輻射性、柔軟性以及降低聚酯自染性等特點(diǎn), 廣泛用作建筑材料以及皮革業(yè)的代用品。在生 產(chǎn)泡沫塑料方面, 三羥甲丙基烷還可部分或全部替代1 , 4 -丁二醇。 4.制備增塑劑 在非酸性催化劑存在下, 三羥甲基丙烷與一元芳香酸,C5 ～ C9 脂肪酸反應(yīng)生成的復(fù)合酯, 是一種性能良好的增塑劑, 加入該酯的聚合物具有很好的耐高溫、耐水解以及耐酸堿性能, 且與聚氯乙烯(PVC)有良好的親和性, 含此增塑劑的PVC 塑料在有水的環(huán)境中仍能保持良好的電絕緣性。此外, 三羥甲基丙烷還可替代異癸醇用于生產(chǎn)重要的高級(jí)增塑劑鄰苯二甲酸二異癸酯, 用于電纜線等特殊涂料的生產(chǎn)中。 5.制備乳化劑 三羥甲基丙烷與一元脂肪酸部分酯化再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成的半固體化合物, 對(duì)油/水乳濁液有良好的乳化作用, 可用作醫(yī)藥和化妝品的乳化劑。三羥甲基丙烷和環(huán)氧丙烷加成制得的非離子表面活性劑具有優(yōu)良的乳化性和潤(rùn)濕性。三羥甲基丙烷與含有兩個(gè)雙鍵的高分子量二元脂肪酸制成的醇酸樹脂是水/油型乳化劑, 在紡織和印染工業(yè)上具有廣泛的應(yīng)用。 6.制備液體燃料添加劑 三羥甲基丙烷與油酸酯化后再與聚甲醛反應(yīng)制得液體燃料添加劑。添加0 .5 %～ 1 %該物質(zhì)后的液體燃料, 不用汽化裝置即可凈化排出廢氣。 7.生產(chǎn)三羥甲基丙烷三丙烯酸脂(TMPTA) 由三羥甲基丙烷與丙烯酸酯化反應(yīng)得到的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)是輻射固化領(lǐng)域應(yīng)用最廣泛的多官能團(tuán)烯酸酯活性稀釋劑, 具有雙鍵含量高、固化快、耐磨、耐溶劑等性能, 主要用于紫外線固化涂料及油墨的反應(yīng)型稀釋劑。在紫外線照射前起稀釋作用, 而照射后, 其本身也起反應(yīng), 從而形成固化膜的一部分。TMPTA 還可用于制取不飽和聚酯玻璃鋼、增強(qiáng)塑料、特種醇酸樹脂、粘合劑、合成油、松香酯炸藥、合成纖維助劑以及用于化學(xué)膜片的加工等。 8.生產(chǎn)三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM) 三羥甲基丙烷與甲基丙烯酸酯化反應(yīng)得到的三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM)是一種多官 能團(tuán)單體, 可用于PVC 膠乳的定型(防腐膠鞋等)和交聯(lián)PVC 被覆線, 同時(shí)還可用作厭氧性粘結(jié)劑、橡膠(乙丙橡膠)交聯(lián)劑和油墨的固化劑, 也可用于涂料和樹脂的改性。 9.生產(chǎn)三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE) 三羥甲基丙烷和環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)制得的三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE)可用作環(huán)氧樹脂的反應(yīng)性稀釋劑(環(huán)氧樹脂涂料)、聚酯和三聚氰胺樹脂等的改性劑、纖維加工劑(防皺處理劑)以及粘接改性劑等。 10.其他方面 三羥甲基丙烷與磷酸進(jìn)行加熱反應(yīng), 真空脫水,再加入過量環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行縮聚反應(yīng)制得的43 阻火聚醚具有優(yōu)異的阻燃性能, 可與異氰酸酯反應(yīng)生成阻燃聚氨酯樹脂;此外, 三羥甲基丙烷還可用于樹脂的擴(kuò)鏈劑、紡織助劑、固化劑、釋放劑、催化劑、聚氯乙烯(PVC)樹脂的熱穩(wěn)定劑以及多種精細(xì)化學(xué)品的合成, 用于制造對(duì)鈉離子有強(qiáng)選擇性的液體膜片電極等。
主要參考資料	[1]馬世昌 主編.化學(xué)物質(zhì)辭典.西安：陜西科學(xué)技術(shù)出版社.1999.第112頁. [2]崔小明.三羥甲基丙烷的生產(chǎn)、應(yīng)用及市場(chǎng)概況.貴州化工.2003.28(2):11-15.
化學(xué)性質(zhì)	白色片狀結(jié)晶。 易溶于水、低碳醇、甘油、N，N-二甲基甲酰胺，部分溶于丙酮、乙酸乙酯，微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿，但不溶于脂族烴、芳香烴和氯代烴類。
用途	用作甘油代用品，也用于干性油的合成
用途	廣泛用于聚酯和聚氨酯泡沫塑料生產(chǎn)，也用于醇酸涂料、合成潤(rùn)滑劑、增塑劑、表面活性劑、松香酯和炸藥的制造。還直接用作紡織助劑和PVC樹脂的熱穩(wěn)定，在醇酸樹脂中應(yīng)用，可提高樹脂的堅(jiān)固性、色調(diào)、耐候性、耐化學(xué)品性、密封性。
用途	TMP預(yù)定用于復(fù)合固體推進(jìn)劑裝藥包覆層和絕熱層的制造，亦可用于樹脂改性劑和交聯(lián)劑，也是合成樹脂的原料以及用于合成航空潤(rùn)滑油、增塑劑等
用途	分子的A位上含有三個(gè)羥甲基，是一種新戊結(jié)構(gòu)的三元醇。具有提高樹脂堅(jiān)固性、耐腐蝕性、密封性；對(duì)于水解、熱解及氧化具有良好的穩(wěn)定性；三個(gè)羥基具有同等反應(yīng)等優(yōu)異的性能。
用途	用作合成樹脂的原料，也用于合成航空潤(rùn)滑油、增塑劑等
生產(chǎn)方法	正丁醛與甲醛在堿性性條件下進(jìn)行醇醛縮合反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)濃縮除鹽，再用離子交換樹脂脫色，提純，最后用薄膜蒸發(fā)器蒸發(fā)、冷卻、軋片，得成品。原料消耗定額：正丁醛（≥95%）950kg/t、甲醛（37%）3400kg/t。
類別	易燃液體
毒性分級(jí)	低毒
急性毒性	口服- 大鼠 LD50: 14100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 13700 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性	易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性	庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑	干粉、泡沫、砂土、水
別名	2-乙基-2-(羥甲基)-1,3-丙二醇;2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙烷二醇,98%;1,1,1-三羥甲基丙烷(98%);三甲醇丙烷/三羥甲基丙烷;三甲醇丙烷,1,1,1-三羥甲基丙烷,2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇;甲醇丙烷;三羥甲基丙烷(1,1,1-三(羥甲基)丙烷、2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇、;1，1，1-三羥甲基丙烷
英文別名	2-ethyl-2-hydroxymethyl-3-propanediol;3-Propanediol,2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1;Butanol,2,2-bis(hydroxymethyl)-;Ethriol;Ethyltrimethylolmethane;Etriol;Ettriol;Hexaglycerine

三羥甲基丙烷(TMP)
參數(shù)	數(shù)值
熔點(diǎn)	56-58 °C(lit.)
沸點(diǎn)	159-161 °C2 mm Hg(lit.)
密度	1.176
蒸氣密度	4.8 (vs air)
蒸氣壓	<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率	1.4850 (estimate)
閃點(diǎn)	172 °C
儲(chǔ)存條件	Store below +30°C.
溶解度	H2O: 0.1 g/mL, clear
形態(tài)	Flakes
顏色	White
PH值	6.5 (100g/l, H2O, 20℃)(External MSDS)
爆炸極限值(explosive limit)	2-11.8%(V)
水溶解性	soluble
BRN	1698309
InChIKey	ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)	77-99-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息	1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-(77-99-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息	1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)- (77-99-6)

三羥甲基丙烷(TMP)
參數(shù)	數(shù)值
安全說明	22-24/25
WGK Germany	1
RTECS號(hào)	TY6470000
自燃溫度	375 °C DIN 51794
TSCA	Yes
海關(guān)編碼	29054100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)	77-99-6(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in Rabbit: > 2500 mg/kg

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