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特比萘芬，為*類(lèi)抗真菌藥，抑制真菌細(xì)胞麥角甾醇 合成過(guò)程中的鯊烯環(huán)氧化酶，并使鯊烯 在細(xì)胞中蓄積而起殺菌作用。人體細(xì)胞對(duì)特比萘芬的敏感性為真菌的萬(wàn)分之一。特比萘芬有廣譜抗真菌作用，對(duì)皮膚真菌 有殺菌作用，對(duì)白色念珠菌 則起抑菌作用。適用于淺表真菌引起的皮膚、指甲感染，如毛癬菌、犬小孢子菌 、絮狀表皮癬菌等引起的體癬 、股癬 、足癬 、甲癬 以及皮膚白色念珠菌感染。

基本信息

中文名稱(chēng)：特比萘芬

中文別名：(E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺；特比奈芬堿基；特比萘酚；

英文名稱(chēng)：Terbinafine

英文別名：SF-86-327; Lamasil; (E)-N,6,6-trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine; Lamisil Tablet; Lamisil;

CAS號(hào)：91161-71-6

分子式：C21H25N

分子量：291.43000

精確質(zhì)量：291.19900

PSA：3.24000

LogP：4.87730

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末

密度：1.007g/cm3

沸點(diǎn)：417.9oC at 760 mmHg

閃點(diǎn)：183.7oC [1]  

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：97.09

2、 摩爾體積（cm/mol）：289.1

3、 等張比容（90.2K）：731.9

4、 表面張力（dyne/cm）：41.0

5、 極化率（10-24cm3）：38.48

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:5.6

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積3.2

7.重原子數(shù)量:22

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:428

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

合成方法

以氯代叔丁烷和氯乙烷為原料，在三氯化鋁存在下進(jìn)行縮合反應(yīng)。然后在氫氧化鉀存在下，在二甲亞砜中高溫加熱，消去兩分子的氯化氫。得到的物質(zhì)先和乙基溴化鎂在室溫中反應(yīng)，再和丙烯醛作用，生成6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。*溴代得順?lè)?1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔。將得到的產(chǎn)物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸鈉作用下縮合，得特比萘芬和它的順式異構(gòu)體。兩者可以用異丙醇重結(jié)晶來(lái)分離，也可用柱層析分離。