中文名稱： 氯甲酸芐酯

中文別名： 苯甲氧基甲酰氯; 氯甲酸苯甲基酯

英文名稱： Benzyl Chloroformate

英文別名： benzyl chlorocarbonate; BENZYL CHLOROFORMATE (BCF); carbobenzoxy chloride; Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester; Carbonochloride acid benzylester; Z-Cl; Carboobenzoxy Chloride; Benzyl Chloroformate,Carboobenzoxy Chloride; Cbz-Cl

CAS號： 501-53-1

EINECS號： 207-925-0

分子式： C8H7ClO2

分子量： 170.59

InChI： InChI=1/C8H7ClO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

分子結(jié)構(gòu)： 氯甲酸芐酯 501-53-1

密度： 1.195

沸點： 103℃ (20 mm Hg)

閃點： 7℃

水溶性： decomposes

物化性質(zhì)：

性狀 無色油狀液體，有腐臭氣味。

沸點 103℃(2666Pa)

相對密度 1.20

折射率 1.5160

閃點 91℃

溶解性 溶于乙醚、丙酮、苯等有機溶劑。

產(chǎn)品用途：

在抗生素合成中作氨基保護劑，也用于農(nóng)藥中間體

2-8°C密封保存，放置在通風，干燥的環(huán)境中。

鐵桶內(nèi)襯塑料袋包裝。按有毒化學品規(guī)定貯運。

合成方法

1.由和芐醇反應而得。先用甲苯（經(jīng)干燥處理）在較低溫度下吸收，用重量法確定吸收量。吸足后很快加入芐醇，在冰浴中保持0.5h，再于室溫下保持2h。在60℃以下減壓蒸除氯化氫、過量的及溶劑甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的餾分，即得產(chǎn)品，產(chǎn)率91%-94%。2.芐醇和氯甲酸三氯甲酯反應法。3.實驗室可以采用芐醇與在甲苯中反應來制備。

主要用途

1、農(nóng)藥中間體。在抗生素合成中用作氨基保護劑。用作半合成 素中間體。2、芐氧基(CbzCl)在有機合成中被定義為一個優(yōu)秀的氨基和羥基的保護基 。在堿性試劑存在下，它可以在室溫或者低溫下與胺、醇、酚發(fā)生?；磻猍3]。同時還可以在多種方便條件下發(fā)生去保護基反應[4]。 芐氧基與胺的反應一般在水溶液中進行，氫氧化鈉、碳酸鈉或者碳酸氫鈉是常用的縛酸劑。芳香族胺和脂肪族胺的反應活性沒有太大的差異 (式1)[5]，一般都能取得滿意的收率。當反應底物為α-氨基酸時，使用強堿性試劑容易發(fā)生烯醇化反應而導致部分外消旋化。但是，選用較低的反應溫度、使用弱堿催化劑或者采用分次加入堿液的辦法則可以有效地避免外消旋化發(fā)生[6]。芐氧基與醇或者酚的反應一般在有機溶劑中進行，常用的縛酸劑為三乙胺或者吡啶[7]，加入DMAP作催化劑可以使反應在較低的溫度下進行。對于位阻大的醇則需要以NaH作為堿性試劑 (式2)[8]。在Pd/C加氫的條件下，芐氧基碳酰胺可以在室溫下發(fā)生去保護作用。如果在反應體系中加入乙二胺(en)來降低Pd/C催化劑的反應性，芐氧基碳酰胺可以在加氫條件下不受到影響。此條件可以實現(xiàn)在芐氧碳酸酯存在下選擇性地還原硝基和雙鍵 (式3)[9]。與功能類似的保護基DIBOC和Fmoc相比較，芐氧碳酰胺化合物還可以在還原的條件下直接生成N-甲基化合物 (式4)。選擇適當?shù)牡孜?，使用該方法可以有效地縮短合成步驟和提高合成效率

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