酒石酸鹽在歷史上對建立有機(jī)立體化學(xué)起了作用。1769年舍勒從葡萄汁的發(fā)酵液內(nèi)得到游離的無色酒石酸結(jié)晶。它的各種立體異構(gòu)體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時(shí)，看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象：無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關(guān)系，實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系，提出了對映異構(gòu)概念，為有機(jī)立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。