尼泊金酯類

對羥基苯甲酸制備的酯類是其消耗最大的用途，又稱尼泊金酯。尼泊金酯類種類較多，從尼泊金甲酯到庚酯，在理論上還可有更長碳鏈的酯類。上世紀20年代，報道了尼泊金酯類的活性，1923年尼泊金酯類就被建議為食品和藥品的防腐劑，1923年尼泊金酯正式被批準應用于食品中。后來又應用于化妝品、醫(yī)藥等領域，是應用最廣泛的防腐劑之一。

我國規(guī)定食品添加劑使用衛(wèi)生標準(GB2760-2007)規(guī)定，對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯及其鈉鹽可以應用于多種食品中,用量在用量在0.012-0.5g/kg之間（以對羥基苯甲酸計）。我國臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標準》規(guī)定:對羥基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、異丙酯、異丁酯,用量在0.012-0.4g/kg之間（以對羥基苯甲酸計）。

美國、歐洲各國主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯，庚酯在美國也能應用于飲料酒中；日本使用的主要是丁酯。

大多數國家在使用對羥基苯甲酸酯類作為食品防腐劑時，一般都是將不同的酯類混合使用 ,取其協同作用,以提高防腐效果。由于對羥基苯甲酸酯類溶于氫氧化鈉溶液而形成對羥基苯甲酸酯鈉,水溶性增高,但儲藏穩(wěn)定性降低。

尼泊金酯類是各國都認可的、傳統的、無刺激、不致敏和安全的化妝品防腐劑，其用量在化妝品防腐劑中一直占據前列。在我國2007年版的《化妝品衛(wèi)生規(guī)范》中，可以使用的尼泊金酯類防腐劑的上限為單一酯：0.4%（以酸計），混合酯：0.8%（以酸計）。規(guī)范中，沒有列舉具體尼泊金酯類。根據其檢測方法中描述至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯等。

在藥品中作為防腐輔料使用的尼泊金酯類主要有尼泊金乙酯（英國、中國、歐洲、法國、德國、日本、瑞士、美國、國際藥典），尼泊金丙酯（奧地利、比利時、英國、捷克、法國、德國、意大利、日本、荷蘭、葡萄牙、瑞士、美國、歐洲、國際藥典），尼泊金丙酯鈉（意大利、西班牙、英國、意大利、美國、澳大利亞、法國、德國藥典），尼泊金丁酯（英國、法國、德國、日本、瑞士、美國、歐洲藥典），尼泊金丁酯鈉（英國藥典），尼泊金芐酯（英國、國際藥典）。

尼泊金酯與幾種化學防腐劑相比，有；用量較少、成本較低、安全性好、抑菌范圍廣、在較寬PH值（4-8）內有效等優(yōu)點，還可以多種酯混合或和相應尼泊金酯鈉鹽復配，不僅可以提高溶解度,還由于它們之間存在協同作用,所以具有更好的防腐能力。

尼泊金酯類的合成和一般的酯相似，由對羥基苯甲酸和相應的醇在酸性催化劑的作用下發(fā)生酯化反應。最傳統、普遍的方法就是對羥基苯甲酸和相應的醇在硫酸的催化下，利用甲苯作為帶水劑，酯化得到相應的尼泊金酯，收率可以達到95%以上。但是利用硫酸做催化劑的缺點也很明顯：反應時間長，醇、硫酸用量大；硫酸的強氧化性易使產品顏色變深，還會引起醚化、氧化、磺化等副反應；硫酸的強酸性還嚴重腐蝕儀器設備；催化劑硫酸不能回收使用，排出的廢酸、廢水污染環(huán)境。近些年來，針對硫酸催化劑的缺點，開發(fā)了多種催化劑，使尼泊金酯的收率和品質都大有提高。